Группа возникла в 2005 году с песней под названием «The Kids», которую Deuce и J-Dog зарегистрировали в MySpace. После посыпались позитивные отзывы и Deuce и J-Dog сформировали группу «Hollywood Undead» вместе со своими друзьями: Shady Jeff, Johnny 3 Tears, Charlie Scene, Funny Man, Da Kurlzz. В интервью журналу «Shave magazine» J-Dog пояснил: «Кто бы ни был в группе, главное, чтобы он играл на инструменте». Shady Jeff позднее ушёл из группы и в ней остались шесть участников. К ноябрю 2008 у группы было более, чем 440,000 друзей в MySpace. «Hollywood Undead» дебютировала в августе 2008 на «Virgin Mobile Festival», где выиграла с общим количеством в 285000 голосов. Их песня Undead является саундтреком к видеоиграм «Madden NFL 09» и «UFC 2009 Undisputed», она была выпущена 19 августа 2008 года и вошла в альбом «Swan Songs». Их песня «Young» является одним из 20 бонусных треков к игре «Rock Band 2», также песня фигурирует в трейлере к фильму «Бросок кобры». Кроме того песня «Young» в инструментальной версии есть в игре «Velvet Assassin», разработанной для Xbox 360.

Вопреки общественному мнению группа приняла участие в работе над альбом один год. Ещё 2 года «Hollywood Undead» были потрачены для поиска лейбла. Сначала у них был подписан контракт с «MySpace Records» в 2005, но они оставили лейбл после того, как их новоприобретённый лейбл попытался подвергнуть цензуре их первый альбом. После расторжения контракта с «MySpace Records», они подписали контракт с «A&M/Octone Records», под которым и был выпущен первый альбом «Swan Songs», который достиг позиции 22 в рейтинге «Billboard 200». В первую неделю продажи альбома было распродано 21,000 копий. 23 июня 2009 года, Hollywood Undead выпустили «Swan Songs B-Sides EP» через «ITunes».